¿Qué es la Química Orgánica?

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,

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propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina….

11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas…….

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos

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perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

El origen de la química orgánica

Sello en honor Berzelius El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos. En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de Berzelius. Urea. En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio. Síntesis Orgánica Sacarina La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos. Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en moléculas muy tensionadas. Cubano El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago. A continuación, se detalla la síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica. La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina. En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de Diels - Alder Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos. Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro Oxidación de la cetona a ácido carboxílico. Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula. Reacción denominada descarboxilación. Desprotección del grupo carbonilo. Oxidación de la cetona a ácido carboxílico. Etapas de descarboxilación. Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta síntesis. Imagino que te parece muy complicada, ¿me equivoco?. La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis. El propósito más importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los compuestos orgánicos, haciéndolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos. Mi deseo, es que después de revisar estas páginas, puedas enfrentarte a la síntesis de moléculas relativamente complejas con éxito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes 10 millones de compuestos orgánicos que ya han sido sintetizados para practicar. Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Explora los enlaces con el cursor Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples. Alcanos: Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro. Explora los elementos en rojo con el cursor Punto de Ebullición Propiedades Físicas de los alcanos: Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono. Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo número de carbonos pero sus puntos de ebullición son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullición más bajos. Isomeros C5H12 Puntos de ebullición Punto de Fusión Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares. Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Densidad del estado liquido Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son líquidos De heptadecano en adelante son sólidos. Propiedades químicas Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión. Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente: Si contamos el número de átomos de cada elementos de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos que en los productos: Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de carbonos del alcano: Ejemplo: Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión () en Kcal/mol de un alcano. El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrógenos + los electrones de valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia. Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es CnH2n+2 : 4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar: 4n + 2n + 2 De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2. Así para calcular el calor de combustión de un alcano. : cantidad producida al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la fórmula: = (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol Para calcular el calor de combustión del etano: n=2 6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol. Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno. Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno. La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del metano: Primera etapa: la energía luminosa o calórica produce la disociación de la molécula de cloro en dos átomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria para romper el enlace. Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro Tercera etapa: Se unen los radicales libres. Ecuación neta: = - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reacción exotérmica. Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua. Cicloalcanos: Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas. Punto de Ebullición Punto de fusión Densidad Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados. Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos. Polaridad de la molécula Cis-2- butano.Momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans. Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50) El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción. Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla: Compuesto Punto de fusión ºC Punto de ebullición ºC Energía de enlace distintivo Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol 1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol 1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace. El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosión. Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón. Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.